"Frank" Sinatra (12 de dezembro de 1915-1998) iniciou a sua carreira musical na "swing era" com Harry James e Tommy Dorsey.
Sinatra tornou-se um artista de sucesso, a solo, nos anos 40 do século XX. Sendo um ídolo das "bobby boxers" (como eram conhecidas as jovens fãs do swing), lançou o seu primeiro álbum, "The Voice of Frank Sinatra" em 1946. Em 1953 venceu o Óscar de melhor ator secundário pela sua interpretação em "From Here to Eternity".
Em 1953 lançou vários álbuns que foram aclamados pela crítica (como "In the Wee Small Hours", "Songs for Swingin' Lovers", "Come Fly with Me", "Only the Lonely" e "Nice 'n' Easy").
Em 1961 Sinatra fundou a sua própria gravadora e editou álbuns de sucesso como "Ring-a-Ding-Ding!", "Sinatra at the Sands" e "Francis Albert Sinatra & Antonio Carlos Jobim").
Realizou tours internacionais, participou em vários filmes e confraternizou com celebridades e homens de estado, incluindo John F. Kennedy.
Em 1973 gravou vários álbuns. Alcançou um "Top 40" com New York, New York em 1980. Realizou turnês nos Estados Unidos e internacionalmente, até pouco antes de sua morte em 1998.
Os seus principais sucessos são "Fly Me to the Moon", "My Way" e "New York, New York". Sinatra também cantou com o brasileiro Tom Jobim. Deste encontro resultou "The Girl from Ipanema". Assinalando aqui, o centenário do seu nascimento, não perca Sinatra a interpretar "Strangers in the Night".